Участник Белого движения на Юге России. В 1920 г. эвакуировался в Галлиполи, а затем в Болгарию. Учился в Александровском военном училище в Софии. В 1923 перебрался в Париж. По вечерам посещал Монпарнасскую школу живописи и рисования, где преподавали профессора из Академии Де Боз Арт. Расписал один из ресторанов Монмартра и участвовал в создании декораций к фильму «Дон-Кихот» Георга Пабста (1932) с Фёдором Шаляпиным в главной роли. Потом Кирилл переехал в Ниццу, где брал уроки иконописи у Тамары Ельчаниновой, был духовным сыном о. Александра Ельчанинова. В 1932 г. стал послушником монастыря преподобного Иова Почаевского в селе Ладимирово на Пряшевской Руси в Чехословакии. Осенью 1933 г. архимандритом Виталием (Максименко) пострижен в рясофор с именем Киприан. По поручению архимандрита Виталия (Максименко) начал расписывать монастырский храм. Первая роспись храма была выполнена в течение 1934 г. В 1938 г. инок Киприан рукоположен в сан иеродиакона. В 1940 г. прибывшим из Югославии митрополитом Анастасием (Грибановским) рукоположен во иеромонаха и назначен настоятелем церкви в словацком селе Вышний Орлик. В годы II Мировой войны жил с монахами в Берлине. В 1946 г. вместе с Братством преподобного Иова Почаевского переехал в США и обосновался в Свято-Троицком монастыре возле Джорданвилла (штат Нью-Йорк). В 1955 г. возведён в сан игумена, в 1964 г. — в сан архимандрита. Профессор Свято-Троицкой Духовной семинарии в Джорданвилле. Вместе со своим учеником Алипием (Гамановичем) исполнил росписи Свято-Троицкого собора, строительство которого было окончено в 1950 г. Много сил посвятил развитию в странах русского рассеяния древнерусской канонической школы иконописи, был основателем джорданвилльской иконописной школы и расписал 14 храмов. Автор картин, рисунков, рождественских и пасхальных открыток, выполненных акварелью, гуашью и маслом. В 1988—1989 гг. в Джорданвилле прошла его мемориальная выставка.